Drupal ですでに登録してあるコンテンツのURLエイリアスを変更しても、元のもののままだったりしてしまう場合は

環境設定　> 検索とメタデータ > URL エイリアス

といくと、 URLエイリアスの一覧がでてくるので、そこで古いものを削除すると、新しいものになる